Участвовал в выставках с 1907 года.
После окончания Академии художеств начал самостоятельный творческий путь: преподавал рисунок, читал лекции по перспективе, вел класс живописи на высших курсах архитектурных знаний Е. Ф. Богаевой до их ликвидации в 1925 году.
С 1915 по 1917 служил рядовым санитаром, участвовал в комиссиях во время формирования Союза РАБИС.
В 1921 году был избран организатором графического факультета в реформированной Академии художеств, а впоследствии — его деканом. Обучал студентов офорту и ксилографии.
В 1934 — 1938 гг. году был директором Института живописи, скульптуры и архитектуры ВАХ, с 1934 по 1941 гг. — руководителем графической мастерской.
В Научном архиве РАХ хранятся документы о педагогической деятельности П. А. Шиллинговского в Академии художеств в 1921-1929 гг., и в 1934-1942 гг.